23-ročný futbalista prišiel do tímu "líšok" z v lete 2018 z Norwichu City za zhruba 25 miliónov eur. Jeho cena sa však vďaka fantastickým výkonom minimálne zdvojnásobila. Za futbalistu, ktorý už debutoval v národnom tíme Anglicka ponúka Manchester United 45 miliónov eur a k tomu aj Jesseho Lingarda. Ten v tejto sezóne ešte nedal gól.

Maddison má s Leicesterom platný kontrakt do roku 2023, v tejto sezóne odohral 23 duelov a strelil deväť gólov, k čomu pridal tri asistencie. Tréner Brendan Rodgers sa vyjadril, že počas januára z jeho mužstva nik zo súčasných opôr druhého celku tabuľky Premier League neodíde.