Preslávil sa hrdinským činom pri leteckom nešťastí v roku 1958, keď pri Mníchove havarovalo lietadlo s tímom „červených diablov“. Gregg nehodu prežil a pomáhal dostať z trosiek spoluhráčov aj ďalších pasažierov. Informoval o tom web BBC.

Do tímu United prišiel rok pred katastrofou za 23 500 libier a v tom čase bol najdrahší brankár sveta. „Harry odišiel v pokoji obklopený rodinou v nemocnici. Rodina chce poďakovať všetkým, ktorí si uctili jeho pamiatku, nikdy na neho nezabudneme,“ uviedla v stanovisku jeho charitatívna organizácia.